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本赛季止步西部半决赛之后，勇士经历了一段时间的平稳期，不过，随着他们的运营总裁兼总经理迈尔斯的辞职，大家才发现，这段时间是勇士暴风雨前的宁静，在经过了几轮的谈判之后，迈尔斯终究是没有接受勇士的顶薪续约合同，他选择离开勇士，离开这支他一手组建起来的阵容。而在迈尔斯确定会离任之后，勇士接下来的运作策略，也引起了球迷的广泛讨论，很显然，迈尔斯的离去普遍被看作是勇士清算的开始。拒绝降薪，再见勇士，最不想看到的事情还是发生了，你成了最尴尬的那个人。
迈尔斯的离队，并没有出乎太多人的意料之外，因为当迈尔斯拒绝了勇士的顶薪续约合同之后，大家开始清楚，钱不是影响迈尔斯决定的关键，他要么心已经不在勇士了，要么就是迈尔斯对勇士现在的情况感到厌倦了，还有一种说法就是，迈尔斯的离队，并不是勇士动荡的结束，管理层的变动，恰恰是勇士混乱的开始，接下来，勇士需要处理掉一些溢价合同了。其中，他们需要克莱接受降薪续约的要求，同时，勇士也希望追梦格林可以长期留在阵中，不过前提是他同样接受一定比例的降薪。
迈尔斯的离队，毫无疑问格林、克莱是影响最大的人，尽管迈尔斯和库里的关系同样非常紧密，不过所有人都清楚，库里拿多少钱，都是值得的，而作为勇士另外的两名王朝功勋，克莱和格林就惨了，勇士在赛季结束后就被报道出，他们在这个休赛期的目标是让这两人降薪，克莱至少还有一年的保障合同在身，而格林则是需要在这个休赛期做出抉择了，尽管他和勇士的合同也还有1年2760万美元，但是如果格林选择执行球员选项的话，一旦下赛季他的竞技状态再次下滑，他再想签大合同，就更难了。对于格林而言，这个休赛期跳出合同重新签约，是他的最佳选择。
本赛季的后半段，格林不止一次表达过自己想要留在勇士的想法，不过他话里话外都透露出一种自己不愿意降薪的想法。当然了，如果格林愿意降薪的话，他早就和普尔、维金斯一样，在常规赛开始前就得到续约合同了，显然，格林和勇士之间就续约金额的分歧，还是非常大的。迈尔斯是格林拿大合同的筹码，他们两人的关系非常紧密，格林不仅是迈尔斯选进勇士的球员，他还多次在迈尔斯手里拿到大合同，当初格林逼走杜兰特，迈尔斯对此也没有任何表示，反而给了格林一份4年1亿美元的续约合同。
在个人的播客节目中，格林也表达了对迈尔斯离队的遗憾，他承认，在得知迈尔斯可能会离队的消息之后，他感到沮丧和不安，而如今，迈尔斯正式告别了勇士，一直按时更新播客内容的格林，他一反常态保持了安静，他也没有像库里等人一样，更新社交账号祝福迈尔斯，能看得出来，格林需要时间去消化这件事，他清楚迈尔斯的离去对他而言意味着什么，一旦和他就续约问题进行谈判的是邓利维（勇士运营副总裁）或是勇士老板拉科布的儿子，那格林将没有任何在勇士拿到他心仪合同的机会。
对于格林而言，他最不想看到的事情，还是发生了。就连球迷都清楚，迈尔斯的离去，是勇士清算的开始，特别是克莱和格林的续约，他们两人都在迈尔斯手里拿到过价值不菲的合同，他们之间的关系也非常紧密，勇士王朝已经进入了崩塌的阶段，清算这些年这些球员的问题，以及如何对待他们的下份合同，显然新面孔更加合适。迈尔斯的离队，几乎迫使格林不得不接受降薪，否则的话，他很可能就要离开勇士，离开库里了。
当然了，联盟里还有很多球队有意格林，开拓者就是先锋球队，看起来，格林仍能在其他球队拿到金额还算不错的合同，不过那样一来，他就失去了和库里一同终老勇士的机会。与此同时，格林一旦离开库里，他进攻端的弊端会被无限放大，说难听点，这可能会让他晚节不保。如今距离自由球员市场开启还有一个月的时间，留给格林还有足够的思考机会，到底该如何抉择，一切都取决于他自己。
